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一、考試目的

《有機化學》是從事藥學及相關專業(yè)研究人員的必備知識。《有機化學》考試力求科學、公平、準確、規(guī)范地測評考生的有機基礎和綜合能力，以利于選拔具有發(fā)展?jié)摿Φ膬?yōu)秀人才入學。

二、考試要求

測試考生對于有機化學的基本概念、基本理論、基礎知識的掌握情況以及綜合運用分析和解決有機化學問題的能力。

三、考試內容

1. 有機化學概述

1）有機化合物的特點

2）結構理論、共價鍵的參數(shù)及斷裂方式、酸堿理論

3）光譜法測定有機化合物的結構

4）各類化合物的命名

2. 烷烴

1）同系列、同分異構現(xiàn)象、結構和構象

2）化學性質（鹵代反應和鹵代反應機理）

3. 環(huán)烷烴

1）同分異構、穩(wěn)定性、結構和構象（環(huán)己烷的構象）

2）化學性質（鹵代反應、加成反應）

4. 立體化學基礎

1）對映異構

分子的對稱性和手性，對映異構體和構型的表示方法，外消旋體、內消旋體和非對映異構體的概念，構象異構和構型異構。

2）對映異構的合成及化學

手性中心的產(chǎn)生，外消旋體的拆分及烷烴鹵代反應的立體化學。

5. 烯烴

1）同分異構及構型的表示

2）化學性質

催化加氫、親電加成（加X2 、HX、H2SO4、HOX，機理、馬氏規(guī)則及過氧化物效應）、硼氫化反應、氧化反應。

3）制備

6. 炔烴和二烯烴

1）炔烴 結構和性質（炔氫的反應、碳碳三鍵的反應）

2）共軛二烯烴 結構和性質（親電加成）

3）共軛效應

7. 芳香烴

1）結構與化學性質

取代反應（鹵代、硝化、磺化、傅-克反應）及親電反應機理，烷基苯側鏈的反應（取代、氧化反應），加成反應。

2）取代苯的親電取代反應定位規(guī)律

3）多環(huán)芳烴和非苯芳烴

萘的結構和化學性質，休克爾規(guī)則。

8. 鹵代烴

1）分類和結構

2）化學性質

親核取代、消除反應；還原反應；有機金屬化合物的形成。

3）親核取代、消除反應的機理及影響因素

4）乙烯型和烯丙型鹵代烴

9. 醇、酚和醚

1）醇 結構、制備與化學性質

與金屬反應（Na、K、Mg），鹵代烴的生成，無機含氧酸酯的生成，脫水反應，氧化與脫氫，二元醇的性質。

2）酚 結構、制備與化學性質

① 酚羥基的反應 酸性、酚酯的生成及傅瑞斯重排、酚醚的生成及克萊森重排。

② 苯環(huán)上的取代反應 鹵代、硝化、磺化、傅-克反應、柯爾柏-施密特反應、瑞穆-悌曼反應。

③ 氧化反應

3）醚

① 醚的結構、制備與化學性質

② 環(huán)氧化物的性質及開環(huán)機理

4）硫醇和硫醚

10. 醛和酮

1）醛和酮的結構、制備與化學性質

① 親核加成反應（與含碳、含硫、含氧、含氮親核試劑的加成）

② α-活潑氫的反應（羥醛縮合反應、鹵代與鹵仿反應）

③ 氧化與還原反應

④ 其它反應（魏悌希反應、安息香縮合、達參反應、醛的聚合）

2）α,β-不飽和醛、酮的結構與性質

3）醌

11. 羧酸和取代羧酸

1）羧酸

① 結構和酸性

② 化學性質（成鹽反應、羧基中羥基的取代反應、還原反應、α-氫的反應、脫羧與二元酸的熱解反應）與酯化反應的機理

③ 制備（氧化法、腈水解法、格氏試劑法）

2）取代羧酸

鹵代酸、羥基酸

12. 羧酸衍生物

1）結構及化學性質（水解、醇解和氨解，與有機金屬化合物的反應，還原反應，酰胺的特性）

2）羧酸衍生物的制備

3）碳酸衍生物和原酸衍生物

13. 碳負離子的反應

1）縮合反應（羥醛縮合型反應、酯縮合反應）

2）β-二羰基化合物的烷基化、酰基化及在合成中的應用（乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯、邁克爾加成）

14. 有機含氮化合物

1）硝基化合物的結構與性質

2）胺類化合物

結構、制備與化學性質（堿性和銨鹽的生成、烴基化、酰化和磺酰化、與亞硝酸反應、芳環(huán)上的取代反應）

3）季銨鹽和季銨堿（霍夫曼徹底甲基化反應、霍夫曼消除規(guī)則）

4）重氮化合物和偶氮化合物

① 芳香重氮鹽的反應

② 重氮甲烷

5）卡賓

15. 雜環(huán)化合物

1）六元雜環(huán)化合物

① 吡啶的結構與性質

② 喹啉的性質與制備

③ 含兩個氮原子的六元雜環(huán)

④ 含氧原子六元雜環(huán)

2）五元雜環(huán)化合物

① 吡咯、呋喃、噻吩的結構與性質

② 含兩個雜原子的五元雜環(huán)

16. 糖類

1）單糖的結構及化學性質

2）雙糖、多糖的結構及性質

17. 氨基酸、多肽、蛋白質和核酸

α-氨基酸的結構、性質及多肽的結構

18. 萜類和甾族化合物

1）萜類的結構與分類

2）甾族化合物的骨架、構型和構象

19. 周環(huán)反應

電環(huán)化反應、環(huán)加成反應

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