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一、考試說明

1.參考教材

張文勤，有機化學(第五版)，高等教育出版社，2014年。

2.考試內容比例 總分150分

命名或寫結構式：30分

完成反應方程式：15分

選擇：40分

簡答：45

合成：20

二、考試內容：

(一) 緒論：

1. 有機化合物和有機化學

2. 有機化合物的特性、分子結構和結構式

3. 共價鍵的形成、屬性、碳原子的雜化軌道理論

4. 有機化合物的分類

(二)烷烴和環烷烴

1. 烷烴和環烷烴的命名、同系列、同分異構現象、結構和構象(乙烷和環己烷的構象)

2. 烷烴和環烷烴的物理性質遞變規律、環烷烴穩定性和結構的關系

3. 化學性質

烷烴的鹵代反應和鹵代反應機理，環烷烴的鹵代反應和加成反應

(三)烯烴和炔烴

1. 烯烴和炔烴的命名、同分異構及烯烴構型異構的表示方法

2. 化學性質

烯烴的催化加氫，親電加成(加X2、HX、H2SO4、HOX，機理、馬氏規則及過氧化物效應)，硼氫化反應，氧化反應，烯烴α-H的取代，烯烴的鑒別，碳正離子穩定性

炔烴的催化加氫，親電加成(加X2、HX、馬氏規則及過氧化物效應)，硼氫化反應，氧化反應，炔氫的反應及炔烴的鑒別。

(四)二烯烴 共軛體系

1. 共軛二烯烴的命名、結構和性質

1,4-加成反應及理論解釋，Diels - Alder反應，電環化反應，共軛二烯烴的鑒別

2. 共軛體系和共振論

p, π-共軛、π,π-共軛、σ,π-和σ,p-超共軛，會運用理論解釋機理

(五)芳烴 芳香性

1. 取代芳烴和多官能團化合物的命名、苯的結構

2. 單環芳烴的化學性質

取代反應(鹵代、硝化、磺化、傅-克反應、氯甲基化反應)及親電反應機理，烷基苯側鏈的反應(取代、氧化反應)，加成反應

3. 兩大類定位基、取代苯的定位規則及應用

4. 取代萘的命名、結構及萘的親電取代反應

5. 芳香性判據，休克爾規則的應用

(六)立體化學

1. 分子的對稱性和手性，對映異構體和構型的表示方法

2. 外消旋體、內消旋體和非對映異構體的概念

(七)鹵代烴

1. 鹵代烴的命名、分類和結構

2. 鹵代烴的化學性質

親核取代(水解、醇鈉、氰化鈉、氨、鹵原子交換反應、硝酸銀/醇)，消除反應(Saytzeff規則)，有機金屬化合物的形成(Mg，Li)

3. 親核取代、消除反應的機理及影響因素

4. 乙烯型和烯丙型鹵代烴的結構和化學性質，不同結構鹵代烴的鑒別

(八)醇和酚

1. 醇和酚的命名、結構

2. 醇的化學性質

酸堿性，醚的生成，酯的生成，鹵代烴的生成，脫水反應和氧化反應，C6以下醇的鑒別，酸催化下重排反應

3. 酚的化學性質

酚的酸性及酸性大小的判斷，酚醚的生成，酚酯的生成和Fries重排反應，與三氯化鐵的顯色反應，酚芳環上的取代反應，酚的氧化和還原

(九)醚和環氧化合物

1. 醚和環氧化合物的命名、結構

2. 醚和環氧化合物的化學性質

醚鍵的斷裂，環氧化合物的開環，環氧化合物和格式試劑的反應，苯基烯丙基醚的Claisen重排反應

(十)醛和酮

1. 醛和酮的命名和結構

2. 醛和酮的化學性質

羰基的親核加成反應(與亞硫酸氫鈉、醇、氫氰酸、金屬有機試劑、氨及其衍生物、Wittig試劑的加成)，影響親和加成反應活性的因素，α-氫原子的反應(酸性、鹵仿反應)，縮合反應，氧化和還原反應，歧化反應，醛酮的鑒別

(十一)羧酸

1. 羧酸的分類、命名和結構

2. 羧酸的化學性質

羧酸的酸性及酸性大小的判斷，羧酸衍生物的生成(酰氯、酸酐、酯和酰胺的生成)，還原反應，脫羧反應，二元酸的受熱分解，α-氫原子的反應

3. 羥基酸的命名和化學性質

(十二)羧酸衍生物

1. 羧酸衍生物的命名和結構

2. 羧酸衍生物的化學性質

親和取代反應、機理及相對反應活性的解釋，還原反應，與金屬有機試劑的反應，酰胺的特性(脫水、Hofmann降解反應)

(十三)β-二羰基化合物

1. 酮-烯醇互變異構

2. Claisen酯縮合反應(自身縮合、交叉縮合)

3. 乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質及其在合成上應用

4. Michael加成反應

(十四)有機含氮化合物

1. 芳香族硝基化合物的命名及還原反應

2. 胺的分類、結構及命名

3. 胺的化學性質

堿性及堿性大小的判斷，烴基化，酰基化，磺酰化，與亞硝酸反應，芳胺芳環上的親電取代反應

4. 季銨鹽和季銨堿的結構、命名，季銨堿的受熱分解

5. 偶氮和重氮化合物的結構和命名，重氮化反應，重氮鹽的反應及其在合成中的應用

(十五)雜環化合物

1. 常見雜環化合物的結構和命名，雜環化合物芳香性的判斷

2. 五元雜環化合物的化學性質

親電取代反應及親電取代反應活性比較

3. 吡啶的結構和堿性，吡啶的親電取代反應

(十六)糖類

1. 重要的單糖：葡萄糖、果糖、半乳糖、核糖、脫氧核糖的結構和命名

2. 單糖的構型和標記法，單糖的氧環式結構

3. 單糖的化學性質

(十七)氨基酸 蛋白質

1. 掌握氨基酸的結構、性質及制備方法