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廣東藥科大學碩士研究生入學統一考試

《藥學綜合》考試大綱(專業學位)

考查目標

《藥學綜合》是為招收全日制藥學專業學位碩士研究生設置的選拔性考試科目，含有機化學、分析化學、藥理學、生物化學;其中，分析化學、有機化學為必考科目，藥理學、生物化學兩門中考生可任選一門。要求考生理解和掌握相關課程基礎知識和基本理論，能夠運用基本原理和方法分析、判斷和解決有關實際問題。其目的是科學、公正、有效地測試考生是否具備攻讀藥學專業學位碩士研究生應具備的基本知識、能力和素養要求，為提供擇優錄取的依據。評價的標準是藥學及相關學科較優秀的本科畢業生所能達到的及格或及格以上水平。

考試形式和試卷結構

一、答題方式

閉卷、筆試。

二、題量、題分及考試時間

滿分為300分(其中有機化學部分為100分，分析化學部分為100分，藥理學或生物化學部分為100分)。考試時間為180分鐘。

三、考試課程

藥學綜合：含有機化學、分析化學、藥理學、生物化學，其中分析化學、有機化學為必考科目，藥理學、生物化學兩門中考生可任選一門。

有機化學部分

考試內容：

一、有機化合物命名

1、系統命名法

飽和碳原子和氫原子的分類： 碳原子(伯、仲、叔、季)，氫原子(伯、仲、叔)

烴基的名稱：常用烴基的名稱及縮寫，如：甲基(Me-)、乙基(Et-)、正丁基(n-Bu-)、苯基 (Ph-)、芳基(Ar-)等。

系統命名法原則及各類有機化合物的命名：選擇含特征官能團的最長碳鏈作主鏈，從靠近官能團的一端開始編號，取代基命名時排序按“次序規則”。

2、順、反異構體命名

順、反命名法：兩個相同基團在雙鍵同側的為順式，異側的為反式。

Z、E命名法：按‘次序規則’，優先基團在雙鍵同側的為Z型，異側的為E型。

3、含手性碳原子的手性分子命名

R、S命名法：手性碳原子(C*)構型的確定，先將連在手性碳原子上的四個原子或基

團按“次序規則”排序，將次序最低的基團遠離觀察者，其余三個基團的次序由大到

小為順時針排列時，記為‘R構型’， 逆時針排列記為‘S構型’。

4、多官能團化合物的命名

當化合物中含有多個官能團時，應選取其中的一個作為母體官能團，其余的官能團作為取代基(個別有例外)。一些母體官能團按以下出現的先后順序進行選擇：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，-C=O，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—R,—X，—NO2

例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6-羥基-2-己酮

2-羥基-4-溴-1-苯磺酸

CH2=CHCH2CH2C≡CH 1-己烯-5-炔

5、一些常用見化合物的習慣名稱(俗名)或名稱縮寫

如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸;THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等。

二、有機化合物結構

1、同分異構 異構體類型：構造異構(碳鏈、官能團位置、官能團);立體異構(構象、

順反、對映)。

異構體書寫：常見或結構較為簡單化合物的同分異構體。

如寫分子式為C5H10、C5H12的同分異構體等。

互變異構現象：酮式—烯醇式結構的互變異構、糖類鏈狀與環狀結構互變異構等。

2、構象分析 畫出飽和環狀物(環己烷類、單糖類等)、乙烷及丁烷等物質的典型構象。

3、結構理論 雜化軌道理論： 碳原子的三種雜化軌道類型及空間形狀：sp，sp2，sp3。

分子軌道理論： 掌握1，3-丁二烯、烯丙基、苯等物質的分子軌道。

共振論：共振式的書寫及共振論的應用。

空間效應：掌握空間位阻、張力理論及其對化合物性質的解釋。

共軛效應與誘導效應及其應用：掌握共軛體系中1，2及1，4加成產物的理

論解釋，誘導效應對物質酸堿性的影響(誘導效應的加和性與傳遞性)。

芳香親電取代反應的定位規則及應用：掌握兩類定位基及定位效應

O-、P-定位基：O- 、 -NH2、 -OH﹥-OR﹥-R﹥-X

m-定位基： +NH3 、-NO2 、-CF3>-COOH 、-COR >-CN、-SO3H。

構型與構型轉化：鹵代烴SN2機理構型完全翻轉;SN1構型部分翻轉(±);環加成構型保持;電環化產物構型要根據反應條件來確定;環氧開環為反式;炔烴經琳德拉(Lindlar)催化劑催化加氫產物為順式烯烴，而和金屬鈉或鉀在液氨中還原加氫產物為反式。

三、有機化合物性質

1、物理性質 一般的物理性質如mp、bp、d、n、溶解度等，主要取決于化合物的組成、分子量及分子極性等(分子間作用力)。

2、化學性質 掌握各類有機化合物的主要化學性質。

取代反應：親電取代 — 芳環上的鹵化、硝化、磺化、F-C反應等(注意定位規則)。

反應速度： Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2

m-定位基會阻礙F-C反應。

親核取代 — 鹵代烴SN1反應及活性： R3CX、H2C=CH-CH2X﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X。

(橋碳叔鹵烴例外，不易發生SN1反應)。

SN2反應及活性：H2C=CH-CH2X、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX。

芳鹵烴的親核取代反應中，芳環上吸電子基越多越有利。

醇類的SN1、 SN2反應及活性與鹵代烴類似。

羧酸衍生物的生成反應及水解、醇解、氨解反應活性：

RCOX>RCOOCOR>RCOOR>RCONH2

自由基取代—特定條件下(如高溫、光照及化學引發劑的存在)烷烴鹵化、烯烴中??H的鹵化等。

加成反應：親電加成 — 烯、炔(碳碳不飽和鍵)加成(加HX、H2O、HOX、X2、硼氫化反應等)、加成產物一般符合馬氏規則。

親核加成 — 醛、酮(碳氧不飽和鍵)加成(加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等)，反應受位阻效應影響，反應活性為：HCHO>R-CHO>CH3COR>環酮>RCOR

環加成 —— 共軛二烯與親二烯體反應(D-A反應)。

其他加成 — 加氫反應、環丙烷類開環反應等。

消去反應：E1、E2反應

鹵代烴消去HX(強堿、高溫下)，一般生成連有最多烷基的烯烴(查依采夫規則);醇消去水(強酸、高溫下)成烯，產物一般符合查氏規則。

氧化還原：烯、炔的氧化(KMnO4、K2Cr2O7、O3等)，醇氧化與脫氫生成醛、酮或羧酸;醛氧化成羧酸;胺及酚氧化成醌。

醛、酮還原成醇或烴，羧酸與羧酸衍生物還原成醇，硝基化合物還原成胺或偶氮化合物等。

歧化(自身氧化還原)反應，如HCHO、PhCHO等無α-H的醛，在濃堿條件下，其一分子氧化成酸，另一分子還原成醇(Cannizzaro反應)。

酸堿性反應：pKa值，有機物的結構對酸堿性的影響(誘導效應等)，有機物的酸堿性比較：

酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH

堿：R4N-OH>R2NH>RNH2、R3N>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR

縮合反應：醛酮羥醛縮合(弱堿條件下);酯縮合(Claisen縮合，強堿條件下)，利用乙酰乙酸乙酯經酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯經水解合成羧酸。

重排反應： SN1與E1反應中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)。

重氮化反應：利用重氮化反應可使芳環氨基被其他原子或原子團置換。

其他反應：如熱解反應、偶聯反應等。

四、有機反應機理

1、離子型反應機理

親電取代機理：芳環親電取代機理。

親核取代機理：SN1、SN2機理，芳鹵被取代機理(苯炔機理)。

親電加成機理：烯、炔(碳碳不飽和鍵)加HX、X2等試劑的機理。

親核加成機理：醛、酮(碳氧不飽和鍵)與親核試劑加成的機理。

親核加成-消除機理：多數醇與有機酸的酯化機理，羧酸衍生物水解、醇解和氨解的機理。

縮合反應機理：醛酮羥醛縮合機理;酯縮合機理。

2、自由基型反應機理

自由基取代機理：烷烴鹵化機理。

自由基加成機理：烯烴加HBr(R-O-O-R催化)機理。

3、重排反應機理

SN1與E1反應中的重排、酰胺重排(Hofmann重排)、烯丙醚重排(Claisen重排)、酚酯重排(Fries重排)等機理。

五、有機化合物制備(合成)

有機化合物制備或合成，即實現各類有機物的相互轉化。其主要涉及三個方面的問題：碳架變化、官能團轉換、構型控制。

1、碳架變化

碳鏈增長的反應 親核取代：R—X+NaCN [NaC≡CR、NaCH(COOEt)2、 (CH3COC-HCOOEt) Na+、R2CuLi] …….

親核加成：C=O+HCN [RMgX、Ph3P=CHR] ……

縮合反應：醛酮羥醛縮合、酯縮合 ……

親電取代：苯(芳環)+R-X(R-CH=CH2、ROH、R-COX)

重排反應：酚醚的形成(Claisen重排) PhO-C-C=C ……

酚酯的形成(Fries重排) PhO-COR ……

碳鏈縮短的反應 氧化反應：碳碳重鍵氧化 R-C=C (R-C≡C)+ [O]

鄰二醇氧化 -COH-COH- + HIO4

脫羧反應： R-COOH + Ag2O(HgO) + Br2

HOOC-CH2-COOH

R-CHOH-COOH

鹵仿反應： R-CO-CH3 + NaOX (X2 + NaOH)

酰胺重排： R-CONH2 +Br2 +OH-

成環反應 三元環：丙二酸酯合成CH2(COOEt)2 + X-CH2CH2X(NaOC2H5)

四元環：丁二烯類電環化反應成四元環

五元環：HOOCCH2CH2CH2CH2COOH + BaO(加熱)

C-CO-C-C-CO-C + OH- (加熱) EtOOC-C-C-C-C-COOEt + NaOEt… + H3+O

六元環：D-A反應成六元環

HOOC-C-C-C-C-C-COOH + BaO(加熱) C-CO-C-C-C-CO-C + OH— (加熱) EtOOC-C-C-C-C-C-COOEt + NaOEt … + H3+O

開環反應： 氧化： 環烯類氧化開環

環己醇、環己酮與濃HNO3等共熱氧化開環成己二酸

苯在高溫下催化氧化開環成丁烯二酸酐

加成： 三、四、五元環高溫下催化加H2

三元環加HX

2、官能團轉換

取代與加成： R-X + H2O(NH3、NaOR、NaCN)

Ar-H (鹵化、硝化、磺化、F-C反應)

R-OH + HX

R-COOH +