科目代碼、名稱804 有機化學(Ⅱ)
專業類別√學術型 □專業學位
適用專業有機化學、分析化學、物理化學
一、 基本內容
1、掌握常見有機化合物的IUPAC命名規則;熟悉手性碳原子的R/S構型及其手性化合物的Fischer投影式表示法。
2、充分理解有機化合物“結構決定性質”的基本規律，掌握各類有機化合物的結構及其性質。能利用有機化合物的性質對其進行鑒別、分離和提純。運用有機化學的基本原理解釋一些常見的問題。
3、掌握各類有機化合物的基本反應，熟悉有機化學中的人名反應，熟悉典型有機反應的反應機理。
4、掌握各類有機化合物的制備方法，能綜合運用這些方法進行簡單有機分子的合成。
5、能熟練運用紅外光譜和核磁共振氫譜推導有機化合物的結構。
各章節重點要求如下：
(1) 掌握烷烴和環烷烴的結構、構象、環己烷及其衍生物的構象分析，自由基取代反應，IUPAC命名法。
(2) 掌握烯烴的結構及性質，親電加成反應、碳正離子的概念、烯烴親電加成反應的過氧化物效應、氧化反應、共軛效應和超共軛效應。IUPAC命名法。
(3) 掌握炔烴、二烯烴的結構及性質，末端炔烴的性質及其在合成上的應用。
(4) 掌握芳香族化合物的結構及性質，親電取代反應及取代基的定位規律、取代基對芳環親電取代反應活性的影響、了解萘蒽菲的結構及性質，非苯類化合物的芳香性。
(5) 掌握對映異構的概念，掌握手性碳原子、手性化合物、旋光性、外消旋體、內消旋體的概念。
(6) 掌握鹵代烴的結構、性質及制備方法，掌握親核取代反應及影響SN1、SN2反應的主要因素，SN1、SN2反應中的立體化學，消除反應及影響E1、E2反應的主要因素。
(7) 掌握醇、酚和醚的結構、性質及制備方法，特別是通過Grignard試劑制醇和Williamson合成法制醚;酚的制備(磺化堿熔法和異丙苯法)。
(8) 掌握醛、酮的結構、性質及制備方法，親核加成反應的活性，碳負離子的概念。
(9) 掌握羧酸及其衍生物的結構、性質及制備方法，熟悉羧酸衍生物的相互轉化。
(10) 掌握乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有機合成中的應用。
(11) 掌握胺的結構、性質及制備方法、堿性大小規律、季銨堿的熱分解規律。掌握重氮化合物的結構及其在有機合成中的應用。
(12) 掌握五元雜環和六元雜環化合物的結構和性質。
(13) 掌握碳水化合物的結構和性質。
(14) 掌握氨基酸的結構、性質及制備方法。
(15) 掌握萜類和甾體化合物的結構和性質。
(16) 掌握硫、磷、硅化合物的結構和性質。
二、考試要求(包括考試時間、總分、考試方式、題型、分數比例等)
考試時間180分鐘，閉卷。
試題構成：(總分150分，以下賦分僅供參考，可稍作調整)
(一)、用IUPAC規則命名或寫結構式(10%);
(二)、完成反應(20%);
(三)、綜合選擇題(25%);
(四)、反應機理(10%);
(五)、波譜解析及推導結構(15%);
(六)、有機合成(20%)
三、主要參考書目
初試參考書： 《有機化學》(第五版)，張文勤，高等教育出版社，2014;
《有機化學》(第三版)，胡宏紋，高等教育出版社，2006;
復試參考書： 《有機化學實驗》(第二版)，蘭州大學復旦大學編，高等教育出版社
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