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(總分150分 考試時間3小時)

一、課程描述

課程名稱：有機化學

Organic Chemistry

學分—學時：6—90(講課)+40(實驗)

適用專業：化工類各專業

教 材：高鴻賓.有機化學（第四版）.高等教育出版社.2005

高占先，周科衍.有機化學實驗（第四版）.高等教育出版社.2004

主要參考書：

（1）徐壽昌.有機化學（第二版）.高等教育出版社.1993

（2）汪小蘭.有機化學（第三版）.高等教育出版社.1997

（3）邢其毅等.基礎有機化學(第三版) .高等教育出版社. 2005

二、考試大綱

第一章 緒論

有機化學和有機化合物；有機化合物的特性；分子結構和結構式；共價鍵：共價鍵的形成、屬性、共價鍵的斷裂和有機反應的類型；分子間酵素作用力；酸堿的概念：Brnsted酸堿理論，Lewis酸堿理論，硬軟酸堿原理；有機化合物的分類：按碳架分類，按官能團分類；有機化合物的研究程序。

第二章 飽和烴：烷烴和環烷烴

烷烴和環烷烴的通式和構造異構；烷烴和環烷烴的命名；烷烴和環烷烴的結構：σ鍵的形成及其特性，環烷烴的結構與環的穩定性，烷烴和環烷烴的構象：乙烷、丁烷、環己烷、取代環己烷的構象，烷烴和環烷烴的物理性質，烷烴和環烷烴的化學性質：自由基取代反應，氧化反應，異構化反應，裂化反應，小環環烷烴的加成反應，烷烴和環烷烴的主要來源和制法。

本章重點：

① 烷烴和環烷烴的命名；

② 甲烷的結構，sp3雜化與四面體構型；

③ 乙烷、丁烷、環己烷的構象；

④ 氫原子的活潑性：3H＞2H＞1H；自由基的穩定性:3＞2＞1＞ CH3• ；

⑤小環環烷烴的加成反應。

第三章 不飽和烴：烯烴和炔烴

烯烴和炔烴的結構：碳碳雙鍵的組成，碳碳三鍵的組成，π鍵的特性；烯烴和炔烴的同分異構；烯烴和炔烴的的命名：烯基和炔基，烯烴和炔烴的命名，烯烴順反異構體的命名，烯炔的命名；烯烴和炔烴的物理性質；烯烴和炔烴的化學性質：加氫，親電加成，氧化反應，聚合反應，α-氫原子的反應；炔烴的活潑氫反應烯烴和炔烴的業來源的制法。

本章重點：

① 乙烯、乙炔的結構、sp2雜化、sp雜化；

② 烯烴的順反異構及Z/E標記法；

③ 烯烴及炔烴的親電加成反應(加鹵素、加鹵化氫、加硫酸、加水、加次鹵酸、硼氫化、羥汞化-脫汞)，馬氏規則及其理論解釋；

④ 烯烴的自由基加成、自由基取代、硼氫化反應、氧化反應。

⑤ 炔氫的弱酸性。

第四章 二烯烴 共軛體系 共振論

二烯烴的分類和命名；二烯烴的結構：丙二烯的結構，1,3-丁二烯的結構；電子離域與共軛體系：π-π共軛，p-π共軛，超共軛；共振論：共振論的基本概念，書寫極限結構式遵循的基本原則，共振論的應用；共軛二烯烴的化學性質：1,4-加成反應，1,4-加成反應的理論解釋，雙烯合成，聚合反應與合成橡膠；重要共軛二烯烴的工業制法；環戊二烯：工業來源的法，化學性質。

本章重點：

① 共軛二烯的結構，電子離域與共軛體系，π-π共軛，超共軛；

② 共軛二烯的性質，1,4-加成及1,2-加成，雙烯合成，共軛二烯的聚合反應與合成橡膠；

③ 共軛二烯1,4-加成的理論解釋，缺電子p-π共軛及烯丙基正離子的特殊穩定性；

④ 離域體系的共振論表述法。

第五章 芳烴 芳香性

芳烴的構造異構和命名；苯的結構：價鍵理論，分子軌道理論，共振論對苯分子結構的解釋；單環芳烴的物理性質；單環芳烴的化學性質：芳烴苯環上的取代反應及其機理，加成反應，芳烴側鏈上的反應；苯環上親電取代反應的定位規則：兩類定位基，苯環上親電取代反應定位規則的理論解釋，二取代苯親電取代的定位，親電取代定位規則在有機合成上的應用；芳香族親電取代反應中的動力學和熱力學控制；稠環芳烴：萘：結構、性質、萘環上二元取代反應的定位規則，蒽，菲；芳香性：Hückel規則，非苯芳烴，芳香性的判斷；多官能團化合物的命名。

本章重點：

① 苯環的結構與其特殊穩定性；

② 苯環上的親電取代反應(五化)；

③ 苯環上親電取代反應的定位規律及其理論解釋。

④ 萘的結構與化學性質，定位規律在萘及其衍生物中的應用；

⑤ Hückel規則與芳香性；

⑥ 多官能團化合物的命名。

第六章 對映異構

異構體的分類；手性和對稱性：分子的手性，對映異構，對映體，對稱因素；手性分子的性質—光學活性：旋光性，旋光儀和比旋光度；具有一個手性中心的異構 分子的構型：對映體和外消旋體性質，構型的表示法，構型的標記法；具有兩個手性中心的對映異構：具有兩個不同手性碳原子的異構，具有兩個相同手性碳原子的異構；手性中心的產生：第一個手性中心的產生，第二個手性中心的產生；脂環化合物的立體異構：脂環化合物的順反異構，脂環化合物的對映異構；構象體和構象非對映體；不含手性中心化合物的對映異構：丙二烯型，聯苯型化合物；對映異構在研究反應機理中的應用。

本章重點：

① 手性、手性分子與手性碳、旋光度與比旋光度、對映體與非對映體、差向異構體、內消旋體、外消旋體等的概念；

② 對稱因素與分子的手性間的關系；

③ Fischer投影式的寫法、R/S標記法；

④ 不含手性中心化合物的對映異構；

⑤ 對映異構在研究反應機理中的應用。

第七章 鹵代烴 相轉移催化反應 鄰基效應

鹵代烴的分類、命名；鹵代烴的制法：烴的鹵化，由不飽和烴制備，由醇制備，鹵原子交換，偕(連)二鹵代烷部分脫鹵化氫，氯甲基化，由重氮鹽制備；鹵代烴的物理性質；鹵代烷的化學性質：親核取代反應：水解、醇解、氰解、氨解、鹵離子交換反應、與硝酸銀作用，消除反應：脫鹵化氫、脫鹵素，與金屬反應：與鎂反應、與鋰反應，相轉移催化反應；親核取代反應機理：雙分子親核取代反應(SN2)機理，單分子親核取代反應(SN1)機理，分子內親核取代反應機理 鄰基效應；影響親核取代反應的因素：烷基結構的影響、鹵原子(離去基團)的影響、親核試劑的影響、溶劑的影響；消除反應的機理：雙分子消除取代反應(E2)機理，單分子消除取代反應(E1)機理；消除反應的取向；影響消除反應的因素：烷基結構的影響，鹵原子的影響，進攻試劑的影響，溶劑的影響；取代和消除反應的競爭：烷基結構的影響，進攻試劑的影響，溶劑的影響，反應溫度的影響；鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質：雙鍵和苯環位置對鹵原子活性的影響，乙烯型和苯基型鹵代烴的化學性質，烯丙型和芐基型鹵代烴的化學性質。

本章重點：

① 鹵代烴的制法(7種方法)；

② 鹵烷的化學性質：親核取代，消除反應；

③ 鄰基參與效應；

④ SN1、SN2、E1、E2反應的機理，四者間的競爭關系及影響因素；

⑤ 不飽和碳原子與鹵素原子的相對位置對三種不同鹵代烴的性質的影響。

第八章 有機化合物的波譜分析

有機化合物的結構和吸收光譜；紅外吸收光譜：分子振動和紅外光譜，有機化合物基團的特征頻率，紅外光譜解析；核磁共振譜：核磁共振的產生，化學位移：來源、表示方法、影響因素；自旋偶合與自旋裂分；核磁共振譜的解析；13C-NMR簡介。

本章重點：

① 紅外光譜與有機分子結構的關系，有機官能團的特征吸收頻率，紅外光譜的解析；

② 核磁共振譜與有機分子結構的關系，化學位移及n+1規律，核磁共振氫譜的解析。

第九章 醇和酚

醇和酚的分類、構造異構和命名；醇和酚的結構；醇和酚的制法：醇和酚的工業合成，鹵代烴或重氮鹽的水解，由Grignard試劑制備，由烯烴制備，醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的還原；醇和酚的物理性質；醇和酚的波譜性質；醇和酚的化學性質—醇和酚的共性：弱酸性，醚的生成，酯的生成，氧化反應，與三氯化鐵的顯色反應；醇羥基的反應—醇的個性：弱堿性，與氫鹵酸的反應，α-鹵代醇與氫鹵酸的反應，鄰基效應，與鹵化磷的反應，與亞硫酰氯的反應，脫水反應；酚芳環上的反應—酚的個性：鹵化，磺化，硝化和亞硝化，Friedel-Crafts反應，Kolbe-Schimitt反應，酚醛樹脂，雙酚A及環氧樹脂；還原反應。

本章重點：

① 醇和酚的結構；

醇和酚的制法：

•醇的制法：烯烴水合，硼氫化，鹵烴水解，從格氏試劑制備，醛、酮、酯還原。

•酚的制法：異丙苯氧化、芳鹵衍生物水解、磺化堿熔。

③ 醇和酚的化學性質：

•共性：弱酸性(酚的酸性大于醇)，成醚，成酯(酚成酯用酰氯、酸酐)，氧化。

•醇的個性：弱堿性，與HX、PX3、SOCl2反應生成RX，分子內或分子間脫水。

•酚的個性：與FeCl3顯色，芳環上親電取代反應，還原。

• 鄰二醇的特殊反應：高碘酸氧化、四乙酸鉛氧化、頻哪醇重排。

④ 醇和酚的紅外光譜特征吸收。

第十章 醚和環氧化合物

醚和環氧化合物的命名、結構；醚和環氧化合物的制法：醚和環氧化合物的工業合成，Williamson合成法，不飽和烴與醇的反應；醚的物理性質；醚的波譜性質；醚和環氧化合物的化學性質： 鹽的生成，酸催化碳氧鍵斷裂，堿催化碳氧鍵斷裂，環氧乙烷與Grignard試劑的反應，Claisen重排，過氧化物的生成；冠醚。

本章重點：

① 醚和環氧化合物的制法：乙醇、環氧乙烷的工業制法，Williamson合成法制混醚、單醚、環醚，由異丁烯制叔丁醚，乙烯制乙烯醚；

② 醚和環氧化合物的化學性質： 鹽的生成，酸催化碳氧鍵斷裂(似SN1)，堿催化碳氧鍵斷裂(似SN2) ，環氧乙烷與格氏試劑的反應(制多兩個碳的醇)，過氧化物的生成。

第十一章 醛、酮和醌

醛和酮的命名、結構；醛和酮的制法：醛和酮的工業合成，伯醇和仲醇的氧化，羧酸衍生物的還原，芳環的酰基化；棧和酮的物理性質；醛和酮的波譜性質；醛和酮的化學性質：羰基的反應活性，羰基的親核加成，α-氫原子的反應，氧化和還原；α,β-不飽和醛、酮的特性：親電加成，親核加成，還原反應；乙烯酮 卡賓；醌的制法及化學性質。

本章重點：

① 羰基上親核加成反應（加HCN、NaHSO3、ROH、H2N－Y、RMgX等）；

② 羥醛縮合反應、碘仿反應及Cannizarro反應；

③ 醛與Tollen’s及Fehlling’s的反應；

④ 羰基還原為羥基的反應，羰基還原為亞甲基的反應；

⑤ 醛和酮的波譜性質；

⑥ 苯醌的化學性質（無芳性，可加成、氧化）。

第十二章 羧酸

羧酸的分類和命名；羧酸的結構；羧酸的制法：羧酸的酸性和極化效應，羧酸衍生物的生成，羰基的還原反應，脫羧反應，二元酸的受熱反應，α-氫原子的反應；羥基酸：酸性，脫水反應，α-羥基酸的分解。

本章重點：

① 羧酸的制法：烴、伯醇、醛、甲基酮氧化，腈水解，格氏反應，Kolbe-Schmitt反應；

② 羧酸的酸性，羧酸的酸性與結構的關系，羧酸衍生物的生成，二元羧酸加熱時的反應(Blank規律，生成共軛體系或五元、六元環)；

③ 羥基酸的制法：鹵代酸、羥基腈水解，Reformasky反應；

④ 羥基酸的酸性（大于羧酸，小于鹵代酸），羥基酸的失水反應(生成共軛體系或五元、六元環)；

⑤ 羧酸的波譜性質。

第十三章 羧酸衍生物

羧酸衍生物的命名；羧酸衍生物物理性質及波譜性質；羧酸衍生物的化學性質：酰基上的親核取代反應及其機理，羧酸衍生物的相對反應活性，還原反應，與有機金屬試劑的反應，酰胺氮原子上的反應—酰胺的個性；碳酸衍生物：碳酰氯，碳酰胺。

本章重點：

① 重要的人名反應： Rosenmund還原法（把酰氯還原為醛）、Gabriel合成法（制伯胺）、Hofmann降解（制少一個碳的伯胺）等。

② 羧酸衍生物的親核取代（加成－消除）反應：水解、醇解、氨解；

③ 羧酸、酯、酰胺和腈的還原(LiAlH4可還原羧酸及其衍生物，Na+C2H5OH可還原酯)。

④ 羧酸衍生物與Grignard試劑的反應；

⑤ 酸衍生物的制法。

第十四章 β-二羰基化合物

酮—烯醇互變異構；乙酰乙酸乙酯的合成、性質及其在有機合成上的應用；丙二酸酯的合成及其應用；Knoevenagel縮合；Miichael加成；其它含活潑亞甲基的化合物。

本章重點：

三乙、丙二的制備、性質及其在合成上的應用，Miichael加成。

第十五章 有機含氮化合物

芳香族硝基化合物：制法、物理性質、波譜性質、化學性質；

胺：分類與命名，結構，胺的制法：氨或胺的烴基化，腈和酰胺的還原，醛和酮的還原胺化，Hofmann降解，Gabriel合成法，硝基化合物的還原；胺的物理性質，波譜性質；胺的化學性質：堿性，烴基化，酰基化，磺酰化，與亞硝酸的反應，胺的氧化，芳環上的親電取代反應；季銨鹽和季銨堿；二元胺；

重氮和偶氮化合物：重氮鹽的制備—重氮化反應；重氮鹽的反應及其在合成中的應用：失去氮的反應，偶合反應，還原反應。

腈：命名，性質：水解，與有機金屬試劑的反應，還原；丙烯腈：丙烯酰胺的工業生產，聚合反應與合成橡膠、塑料及纖維，氰乙基化反應。

本章重點：

① 胺的堿性及其影響因素。

② 硝基對鄰、對位上取代基的影響。

③ 胺的制法：硝基物還原、醛酮還原胺化、Hoffmann降級、Gabriel法合成。

④ 胺的化性：堿性，烷基化，酰基化，磺酰化，與HNO2作用，氧化，芳環上的取代反應。

⑤ 重氮鹽的制備及其性質。重氮鹽的放氮反應、偶聯反應。

⑥ N－H的伸縮振動吸收：3300－3600cm-1，伯胺出雙峰，仲胺出單峰，叔胺不出峰。

第十六章 有機含硫、含磷和含硅化合物

有機硫化合物的分類；硫醇、硫酚和硫醚；磺酸；芳磺酰胺；烷基苯磺酸鈉和表面活性劑。

本章無重點。

第十七章 雜環化合物

雜環化合物的分類、命名和結構；結構和芳香性；五元雜環化合物：化學性質，常見的五元雜環化合物：呋喃、噻吩、吡咯、糠醛；六元雜環化合物：吡啶、喹啉，Skraup合成法。

本章重點：

①　呋喃、噻吩、吡咯分子中有 ，環上電子云密度大于苯，親電取代反應活性大于苯，新引入基上α-位；

②　吡啶分子中有 ，且電負性N＞C，環上電子云密度小于苯，親電取代反應活性小于苯，新引入基上β-位。

③　吡咯化性似苯胺，堿性小于苯胺；吡啶化性似硝基苯，堿性大于苯胺；

④ 芳香性：苯＞吡啶＞噻吩＞吡咯＞呋喃；

⑤ 堿性：六氫吡啶＞環己基胺＞吡啶＞苯胺＞吡咯。

第十八章 類脂類

油脂：結構、組成，油脂的性質：水解，加成反應；蠟；萜類；甾族化合物。

本章無重點。

第十九章 碳水化合物

碳水化合物的分類；單糖：構型及其標記，單糠的氧環式結構，單糖的構象，單糖的化學性質；二糖：蔗糖、麥芽糖、纖維二糖；多糠：淀粉、纖維素。

本章重點：

① 葡萄糖的結構：開鏈式、氧環式、構象式；

② 糖苷，α-1,4糖苷鍵，β-1,4糖苷鍵。

③ 淀粉、纖維素的結構及性質。

第二十章 氨基酸、蛋白質

氨基酸、多肽、蛋白質。

本章重點：

氨基酸、蛋白質的兩性及等電點。

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